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<title>Sulfonsäurehalogenide</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Sulfonsäurehalogenide</span></h1>
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<p><b>Sulfonsäurehalogenide</b>, auch Sulfonylhalogenide genannt, sind eine Stoffgruppe in der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen Chemie</a>. Sie enthalten eine <a href="Sulfonylgruppe" title="Sulfonylgruppe">Sulfonylgruppe</a>, die über eine Einfachbindung an ein <a href="Halogene" title="Halogene">Halogen</a>-<a href="Atom" title="Atom">Atom</a> gebunden ist. Ihre allgemeine Formel ist R–SO<sub>2</sub>–X, in der X ein Halogen bedeutet.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sulfonsäurefluoride"><span id="Sulfons.C3.A4urefluoride"></span>Sulfonsäurefluoride</h2></div>
<p>Sulfonsäurefluoride, auch Sulfonylfluoride genannt, haben die allgemeine Formel R–SO<sub>2</sub>–F und werden als Edukte in Synthesen eingesetzt. So werden die meisten industriell erzeugten Perfluoroctansulfonyl-Derivate, wie <a href="PFOS" class="mw-redirect" title="PFOS">PFOS</a>, ausgehend von einem Sulfonsäurefluorid hergestellt.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sulfonsäurechloride"><span id="Sulfons.C3.A4urechloride"></span>Sulfonsäurechloride</h2></div>
<p>Sulfonsäurechloride, auch Sulfonylchloride<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> genannt, haben die allgemeine Formel R–SO<sub>2</sub>–Cl.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sie reagieren mit <a href="Nucleophil" class="mw-redirect" title="Nucleophil">Nucleophilen</a>, wie <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a>, <a href="Prim%C3%A4r_(Chemie)" title="Primär (Chemie)">primären</a> oder <a href="Sekund%C3%A4r_(Chemie)" title="Sekundär (Chemie)">sekundären</a> <a href="Amine" title="Amine">Aminen</a> (siehe <a href="Hinsberg-Trennung" title="Hinsberg-Trennung">Hinsberg-Trennung</a>). Wenn das Nucleophil ein Alkohol ist, entsteht ein <a href="Sulfonat" class="mw-redirect" title="Sulfonat">Sulfonsäureester</a>. Ist das Nucleophil ein Amin, so entsteht ein Sulfonamid. Wichtige Sulfonsäurechloride sind <a href="Para-Toluolsulfons%C3%A4urechlorid" title="Para-Toluolsulfonsäurechlorid">Tosylchlorid</a>, <a href="Brosylat" class="mw-redirect" title="Brosylat">Brosylchlorid</a>, Nosylchlorid und <a href="Methansulfonylchlorid" title="Methansulfonylchlorid">Mesylchlorid</a>. Die Synthese der Sulfonsäurechloride erfolgt meist über die <a href="Reed-Reaktion" class="mw-redirect" title="Reed-Reaktion">Reed-Reaktion</a>.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sulfonsäurechloride sind feuchtigkeitsempfindlich.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Hans-Joachim Lehmler: <cite style="font-style:italic">Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants – a review</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemosphere</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>58</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>11</span>, 1. März 2005, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1471–1496</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2004.11.078">10.1016/j.chemosphere.2004.11.078</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15694468?dopt=Abstract">PMID 15694468</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfons%C3%A4urehalogenide&rft.atitle=Synthesis+of+environmentally+relevant+fluorinated+surfactants+-+a+review&rft.au=Hans-Joachim+Lehmler&rft.date=2005-03-01&rft.doi=10.1016%2Fj.chemosphere.2004.11.078&rft.genre=journal&rft.issue=11&rft.jtitle=Chemosphere&rft.pages=1471-1496&rft.pmid=15694468&rft.volume=58" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Hans_Beyer" title="Hans Beyer">Hans Beyer</a>, <a href="Wolfgang_Walter" title="Wolfgang Walter">Wolfgang Walter</a>: <i>Organische Chemie.</i> S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 458–459.</span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Otto-Albrecht_Neum%C3%BCller" title="Otto-Albrecht Neumüller">Otto-Albrecht Neumüller</a> (Hrsg.): <a href="R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie" title="Römpp Lexikon Chemie"><i>Römpps Chemie-Lexikon.</i></a> Band 5: <i>Pl–S.</i> 8., neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1987, ISBN 3-440-04515-3, S. 4054.</span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): <i>Römpps Chemie-Lexikon.</i> Band 5: <i>Pl–S.</i> 8., neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1987, ISBN 3-440-04515-3, S. 4050.</span>
</li>
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